A seguito della conquista del territorio del Piceno, e con la creazione di importanti colonie quali Pesaro, Jesi, Fermo, Senigallia (una volta conosciuta come Sena Gallica) e Osimo, Gaio Flaminio fece costruire una tratta della notoria via Flaminia per collegare Roma  a Rimini. Le terre circostanti la strada, che comprendevano i territori del piceno, vennero concesse ai contadini indigeni per la coltivazione degli alberi centenari, non causando pochi malcontenti degli alleati italici dei romani. Si crearono così le condizioni per dare visibilità alla zona grazie anche ai traffici commerciali praticati per quella via.

Una forte battuta d’arresto si ebbe con la caduta dell’Impero Romano e l’avvento delle popolazioni barbariche, quando per sfuggire agli attacchi le case agricole vennero abbandonate e presto il suolo si trasformò da fonte di ricchezza e qualità di prodotto a territorio boschivo abbandonato a sé stesso.

Solo nel Medioevo, grazie alla stabilita presenza dello Stato della Chiesa nel fronte settentrionale della Regione, e lo stile di vita dei monaci benedettini dell’”ora et labora”, vennero ricostituiti quegli ingredienti essenziali per la restaurazione del benessere del suolo e la cura degli alberi.

Va sottolineato che, nonostante la successione di insediamenti, ormai tutti i popoli che presiedevano la zona dell’attuale Italia avevano riconosciuto l’importante valore dell’olio: ad uso alimentare, per i più, liturgico, farmaceutico e anche come forma di scambio per il pagamento di pedaggi. Ricordiamo che il “riparico” (pedaggio di 25 libbre di olio per approdare sul Po) veniva vinto dagli olii provenienti dalle Marche. Diverse fonti attestano come il prezzo di questi ultimi era valutato marcatamente più alto rispetto a quelli provenienti da altre zone della penisola.